หลังจากที่ได้ผู้ชนะจากรอบ 8 ทีมสุดท้ายมาครบทั้ง 4 ทีมแล้ว ก็ได้ทำการจับสลาก รอบรองชนะเลิศ โดยที่ เลสเตอร์ จะพบกับ เซาแฮมป์ตัน ส่วน แมน ซิตี้ จะโคจรมาดวลกับ เชลซี

ผลการจับสลาก ฟุตบอลถ้วยรายการที่เก่าแก่ที่สุดในสุด ศึก เอฟเอ คัพ อังกฤษ ประจำฤดูกาล 2020/21 ในรอบ 4 ทีมสุดท้ายก็ได้ออกมาเป็นที่เรียบร้อยแล้ว โดยที่ 4 ทีมสุดท้ายในรอบนี้ ประกอบไปด้วย "นักบุญ" เซาแฮมป์ตัน , "เรือใบสีฟ้า" แมนเชสเตอร์ ซิตี้, "สิงโตน้ำเงินคราม" เชลซี  และ "จิ้งจอกสยาม" เลสเตอร์ ซิตี้ 

เส้นทางของทั้ง 4 ทีมในรอบ 8 ทีมสุดท้าย ล้วนแล้วแต่เจอแต่งานหินกันมาทั้งสิ้น โดย เซาแฮมป์ตัน บุกไปเอาชนะ บอร์นมัธ มาด้วยสกอร์ 3-0 ขณะที่ทาง "เรือใบสีฟ้า" ก็บุกไปเอาชนะ เอฟเวอร์ตัน ถึงถิ่น กูดิสัน พาร์ค ด้วยสกอร์ 2-0 ส่วน เชลซี สามารถเอาชนะทีมบ๋วย พรีเมียร์ ลีก อย่าง เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด มาด้วยสกอร์ 2-0 และ คู่สุดท้ายในรอบนี้ เลสเตอร์ ซิตี้ สามารถเอาชนะ "ปีศาจแดง" แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด มาได้ด้วยสกอร์ 3-1  

ผลจับสลากในรอบ 4 ทีมสุดท้ายนี้ ทาง เลสเตอร์ ซิตี้ จะต้องพบกับ เซาแฮมป์ตัน ในขณะที่ เชลซี จะต้องพบกับ แมนเชสเตอร์ ซิตี้ โดยทั้ง 2 คู่จะลงแข่งขันในสนามกลางที่ เวมบลีย์ สเตเดี้ยม โดยคู่ของ เลสเตอร์ และ เซาแฮมป์ตัน จะแข่งขันกันในวันที่ 17 เมษายน ส่วน คู่ของ แมนเชสเตอร์ ซิตี้ และ เชลซี แข่งกันในวันที่ 18 เมษายน โดยทั้งสองคู่จะลงเล่นในเวลา 22.00 น. ตามเวลาประเทศไทย 

ในรอบรองชนะเลิศนี้ ทั้ง 4 ทีมได้รับเงินรางวัลไปแล้ว ทีมล่ะ 4.5 แสนปอนด์ (ราวๆ 20 ล้านบาท) โดยทีมแชมป์รายการนี้ จะได้รับเงินรางวัลอยู่ที่  1.8 ล้านปอนด์ (ราวๆ 80 ล้านบาท) ส่วนรองแชมป์ จะรับเงินรางวัลไป 9 แสนปอนด์ (หรือราวๆ 40 ล้านบาท) โดยบ่อนพนันถูกกฎหมายในอังกฤษต่างยกให้ "เรือใบสีฟ้า" เป็นเต็ง 1 ที่จะคว้าแชมป์รายการนี้ ส่วนเต็ง 2 คือ เลสเตอร์ ซิตี้